丘の上に位置した勝本城は、豊臣秀吉（1537-1598）が朝鮮半島に侵攻する際に急遽築いた城郭で、短命であった。日本を統一した秀吉は、次に朝鮮半島を経由して明（中国）を征服することを目指した。秀吉は壱岐と対馬に15万人規模の大軍のための兵站基地を築くよう家臣に命じた。壱岐の北端の勝本をはじめ、各拠点には秀吉が自ら作戦を指揮できるような城を建てることになった。 勝本城は1591年、わずか4カ月で築城された。対馬に渡る前に船を停泊させる入り江を見下ろす、海抜80メートルの90×40メートルの楕円形の敷地を中心にした城である。しかし、秀吉の体調は優れず、遠征もままならず、結局は失敗に終わった。1600年代初頭、徳川幕府は朝鮮との国交を回復し、和平の意思表示として秀吉の壱岐・対馬の駅城を廃城にさせた。 勝本城跡は現在、勝本港を見渡せる公園になっている。城跡に残っているのは入り口と主曲輪を囲んでいた石垣の一部だけである。原型をとどめているが、物見櫓があった角の部分は破壊されている。隅石を取り除くことは、城をすべて取り壊すことなく、防衛上役に立たないようにするためによく使われる方法であった。